Henry kecil sebenarnya tak terlalu bermimpi untuk menjadi pesepakbola, bahkan mungkin tak tertarik. Akan tetapi berkat dorongan sang ayah, Antoine, Henry pun akhirnya terjun ke dunia sepakbola. Antoine sejak awal memang menginginkan anaknya itu fokus di dunia olahraga, salah satunya adalah sepakbola.
Langkah pertama yang dilakukan Antoine kepada Henry adalah dengan memasukkannya ke laga-laga lokal yang dekat dengan tempat tinggal mereka. Sejak dari situ, Henry mulai terlibat banyak pertandingan dan akhirnya masuk ke tim junior CO Les Ulis dan Palaiseau. Lalu ketika Henry berusia 13 tahun, ia pun bergabung dengan Viry-Chatillon U-15.
Perjalanan karier Henry untuk menjadi pesepakbola profesional sempat terhambat karena orangtuanya bercerai. Ibunda Henry, Maryse, pun menjadi pemenang atas hak asuh pemain yang kemudian menjadi legenda Arsenal tersebut.
Henry lantas dibawa Maryse ke luar kota dan mencoba membuat anaknya tersebut untuk fokus menjalani pendidikan formal. Namun, karena merasa tidak cocok belajar, Henry pun pada akhirnya kembali fokus untuk menjadi pesepakbola.
Setelah tak lagi berada di Chatillon, Henry mencoba peruntungannya bersama FC Versailles di 1992. Namun, tak selang berapa lama akhirnya Henry dilirik oleh AS Monaco dan bergabung dengan tim yang saat itu dilatih oleh Arsene Wenger. Tapi, Henry masih bermain di Monaco U-19. Baru pada 1994, Wenger menariknya ke skuad utama Monaco.
Wenger kala itu menempatkan Henry sebagai pemain sayap kiri. Namun, taktik itu gagal karena Monaco kalah 0-2 dari Nice. Selama beberapa musimnya di Monaco, Henry masih belum menemukan posisi terbaiknya, namun ia berhasil meraih beberapa gelar juara, seperti Liga Prancis 1996-1997, Pemain Muda Terbaik 1996, hingga membuat Monaco ke babak semifinal Liga Champions 1997-1998. Di tahun itu pun Henry membantu Tim Nasional (Timnas) Prancis menjuarai Piala Dunia 1998.
Penampilan Henry kian hari kian menanjak, maka tak heran ia dilirik tim lain. Juventus menjadi tim yang paling tertarik kala itu dan berhasil memboyong Henry pada Januari 1999 silam. Namun, di Juventus Henry hanya bertahan satu musim saja. Ia pun memilih untuk kembali bereuni dengan Wenger yang sedang melatih di Arsenal pada musim panas 1999.
Bersama tim berjuluk The Gunners –julukan Arsenal– itulah Henry meraih karier terbaiknya. Ia bertahan di klub asal London itu hingga musim 2006-2007. Hal itu karena pada 2007-2008 Henry memilih untuk gabung Barcelona. Dari Barcelona, Henry sempat pindah ke New York Red Bulls, bahkan pernah kembali lagi ke Arsenal dengan status pinjaman. Namun, pada akhirnya pemain kelahiran 17 Agustus 1977 itu memilih NY Red Buls sebagai klub terakhirnya di dunia sepakbola.