Mentas sebagai winger kiri merupakan yang kedua dijalani Ronaldo bersama Juventus asuhan Sarri. Sebelumnya, winger 34 tahun itu juga turun di posisi yang sama saat Bianconeri –julukan Juventus– menghadapi Tottenham Hotspur di Stadion National Singapura pada Minggu 21 Juli 2019 malam WIB.
Bermain selama 63 menit, Ronaldo mencetak satu gol. Ketika Ronaldo keluar untuk digantikan Matheus Pereira, Juventus sedang unggul 2-1. Sayangnya, skor tersebut tidak bertahan hingga akhir setelah Juventus tumbang 2-3 dari Tottenham.
Kemungkinan besar, Sarri puas dengan performa Ronaldo di laga kontra Tottenham, sehingga kembali memainkan pemain asal Portugal itu di posisi tersebut. Keputusan Sarri memainkan Ronaldo sebagai winger awalnya menjadi pertanyaan. Sebab sebelumnya, Sarri disebut-sebut akan menurunkan Ronaldo sebagai penyerang tengah.