Sebenarnya, Flick sudah memulai karier kepelatihannya pada 1996. Saat itu selama empat tahun, Flick bertugas sebagai pelatih di FCB Bammental, klub yang kini tampil di Divisi Tujuh Liga Jerman.
Kemudian pada 2000 hingga 2005, Flick menjadi pelatih kepala di TSG Hoffenheim. Sempat pada 1 Juli hingga 31 Agustus 2006, Flick bertugas sebagai asisten pelatih Giovanni Trapattoni di Red Bull Salzburg.
Dari sinilah Flick memulai kariernya sebagai asisten pelatih. Dari 1 September 2006 hingga 31 Agustus 2014, Flick menjadi asisten pelatih Joachim Low di Tim Nasional Jerman.
Kehadiran Flick nyatanya memberikan tuah tersendiri bagi Die Mannschaft –julukan Jerman. Tercatat, Jerman lolos ke final Piala Eropa 2008, semifinal Piala Dunia 2010 dan Piala Eropa 2012, serta menjadi kampiun Piala Dunia 2014.
Kemudian kelar Piala Dunia 2014, Flick naik pangkat menjadi Direktur Olahraga Timnas Jerman. Namun, ketiadaan Flick di kursi pelatih nyatanya membuat Low linglung. Akibatnya, Jerman gagal total di Piala Dunia 2018 yang mana gagal lolos dari fase grup.