Juventus dikatakan berani karena Pirlo sama sekali belum memiliki pengalaman menangani satu klub pun selama ini. Pirlo yang memang baru akan memulai dunia kepelatihannya pada musim 2020-2021, awalnya ditunjuk Juventus untuk menangani tim Juventus U-23 yang tampil di Serie C atau divisi ketiga dari kompetisi sepakbola Italia.
Akan tetapi, pada kenyataannya rencana itu berantakan gara-gara Sarri dipecat oleh Juventus usai gagal membawa klub tersebut melaju ke perempatfinal Liga Champions 2019-2020. Juventus yang kalah agregat 2-2 dari Olympique Lyon itu harus rela gugur ketika kompetisi masih di babak 16 besar.
Dengan kondisi yang tak pasti itu pada akhirnya Juventus memilih Pirlo yang benar-benar orang baru di dunia kepelatihan. Hal tersebut lantas membuat banyak pihak bertanya-tanya, apa alasan Juventus akhirnya berani memilih Pirlo?
Menurut pernyataan Direktur Olahraga Juventus, Fabio Paratici, Pirlo adalah sosok yang sangat cerdas dan memiliki visi dan misi yang sangat baik untuk Bianconeri. Meski memang tak memiliki pengalaman, namun Paratici percaya Pirlo adalah sosok orang yang sangat hebat, baik ketika saat masih aktif menjadi pemain atau pun saat menjadi pelatih nanti.