1. พอล แกสคอยน์
ย้อนกลับไปเมื่อปี 1988 แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด พยายามอย่างหนักหน่วงเพื่อจะเซ็นสัญญาคว้าตัวดาวรุ่งพุ่งแรงในยุคนั้นอย่าง พอส แกสคอยน์ จาก นิวคาสเซิล มาร่วมทัพแต่บอร์ดบริหารของทัพ ปีศาจแดง ปฎิเสธที่จะจ่ายค่าเหนื่อยให้กับ แกสคอยน์ ในระดับที่เขาพึงพอใจขณะที่ เซอร์อเล็กซ์ เฟอร์กูสัน แสดงความมั่นใจอย่างเต็มเปี่ยมว่าเขาได้โน้มน้าวใจให้ แกสซา เซ็นสัญญากับทีมอย่างแน่นอนเรียบร้อย
เฟอร์กี้ ใช้เวลาช่วงปิดฤดูกาลพักร้อนที่ มอลต้า พร้อมกับความคาดหวังว่าเจ้าหนู แกสคอยน์ ในเวลานั้นจะเปิดตัวกับทีมอย่างแน่นอนเมื่อเขากลับ อังกฤษ แต่แล้วป๋าก็ได้รับโทรศัพท์สุดเซอร์ไพรส์ที่แจ้งว่าเขาได้เลือกเซ็นสัญญากับ ท็อตแนม ฮอตสเปอร์ แทนที่
แกสซา กลายเป็นซูเปอร์สตาร์ของทีมชาติ อังกฤษ ในยุค 90 พร้อมกับการสรรเสริญว่าเป็นหนึ่งในนักเตะที่ดีที่สุดในประวัติศาสตร์ของทัพ สิงโตคำราม แต่น่าเสียดายที่เขาสามารถคว้าเกียรติยศในระดับสโมสรได้เพียงแชมป์ เอฟเอ คัพ 1 สมัย, แชมป์ สกอตติช พรีเมียร์ ดิวิชัน 2 สมัย และ สกอตติช คัพ กับ สกอตติช ลีกคัพ อีกอย่างละ 1 สมัยเท่านั้น
2. จอห์น เทอร์รี
จอห์น เทอร์รี เติบโตขึ้นมากลายเป็น ‘มิสเตอร์ เชลซี’ หลังจากที่เขาย้ายไปร่วมถิ่น สแตมฟอร์ด บริดจ์ ตั้งแต่ยังเป็นนักเตะเยาวชน แต่เขาใกล้เคียงสุดๆ ที่จะได้เป็น ‘มิสเตอร์ ยูไนเต็ด’ หาก ปีศาจแดง ไม่พลาดการคว้าตัวเขา
ย้อนกลับไปเมื่อปี 1995 ที่ เทอร์รี เป็นมิดฟิลด์วัย 14 ปีสังกัดอคาเดมีของ เวสต์แฮม ยูไนเต็ด เขาได้รับการเชื้อเชิญให้เยี่ยมชม โอลด์ แทรฟฟอร์ด ระหว่างการหารือในดีลย้ายทีม เจ้าหนู เทอร์รี ในเวลาดังกล่าวยังได้ลงเล่นให้กับ ผีแดง ภายใต้สัญญาทดสอบฝีเท้าอีกด้วย แต่ท้ายที่สุดก็กลายเป็น สิงห์บลู ที่ปิดดีลแข้งรายนี้ได้ในที่สุด
3. ซีเนดีน ซีดาน
เซอร์อเล็กซ์ เฟอร์กูสัน มักเป็นคนที่ตัดสินใจการเซ็นสัญญาคว้าแข้งใหม่หลายๆ ดีลของ แมนฯ ยูไนเต็ด แต่ปี 1996 อาจจะเป็นหนึ่งในการตัดสินใจที่ผิดพลาดของเขาเมื่อปฎิเสธการเซ็นสัญญา ซีเนดีน ซีดาน ที่ยังคงเป็นเพียงแค่ดาวรุ่งพุ่งแรงจาก บอร์โดซ์
เอริค คันโตนา ในสังกัด ผีแดง เวลานั้นพยายามโน้มน้าว เฟอร์กี้ ให้เซ็นสัญญารุ่นน้องเพื่อนร่วมชาติสู่ โรงละครแห่งความฝัน หลังจากทีมงานแมวมองได้ให้ข้อมูลดังกล่าวแก่นายใหญ่ชาว สก็อต อย่างไรก็ตาม ป๋ามีความเห็นว่าไม่มีที่ว่างให้กับ ซีดาน ในแผงมิดฟิลด์แต่อย่างใดเมื่อมี คันโตนา ที่เขาวางแผนจะจับลงเล่นในบทบาทเดียวกันอยู่ โชคร้ายที่ คันโตนา แขวนสตั๊ดเพียงอีก 1 ปีให้หลังส่วน ซีดาน กลายเป็นแข้งที่ติดทำเนียบหนึ่งในนักเตะที่ดีที่สุดของโลกกับ ยูเวนตุส, เรอัล มาดริด และทีมชาติ ฝรั่งเศส ในเวลาต่อมา
4. อลัน เชียเรอร์
แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ไม่เพียงแต่พลาดการเซ็นสัญญา ซีดาน เมื่อปี 1996 พวกเขายังคว้าน้ำเหลวกับดีล อลัน เชียเรอร์ เมื่อครั้งที่ยังเป็นศูนย์หน้าของ แบล็คเบิร์น โรเวอร์ส ในปีเดียวกันอีกด้วย
เชียเรอร์ เปิดเผยว่าเขาเกือบที่จะย้ายไปร่วมทัพ ปีศาจแดง ก่อนที่จะเซ็นสัญญากับ นิวคาสเซิล ที่สามารถโน้มน้าวให้เขาจรดปากกากับทีมได้สำเร็จเมื่อทัพ สาลิกาดง เป็นสโมสรที่เขาเชียร์มาตั้งแต่ยังเด็ก
ท้ายที่สุด ฮ็อตช็อต สามารถก้าวขึ้นมาเป็นหนึ่งในกองหน้าที่ดีที่สุดในประวัติศาสตร์ของ พรีเมียร์ลีก
5. โรนัลโด้
ในปีเดียวกับที่ แมนฯ ยูไนเต็ด พลาดดีล ซีดาน, เชียเรอร์ พวกเขายังมีเอี่ยวที่จะซิว โรนัลโด้ เมื่อครั้งที่เจ้าตัวค้าแข้งอยู่กับ พีเอสวี ไอนด์โฮเฟน อีกด้วย
อิล ฟิโนเมโน ในเวลานั้นเพิ่งจะสร้างปรากฎกาณ์ใน เอเรดิวิซี เนเธอร์แลนด์ เป็นฤดูกาลแรกแต่ยังนับว่าเป็นเพียงลีกระดับรองเมื่อเทียบกับ พรีเมียร์ลีก ช่วงเดียวกัน ต้นสังกัดของ โรนัลโด้ ตั้งราคาแข้งรายนี้ไว้ที่ 20 ล้านปอนด์ซึ่งเป็นสถิติโลกในเวลาดังกล่าวทำให้ เร้ดเดวิลส์ ถอยกรูดแทบจะในทันทีและกลายเป็น บาร์เซโลนา ที่ได้ลายเซ็นแข้งรายนี้ในที่สุดก่อนที่เจ้าตัวจะกลายเป็นหนึ่งในกองหน้าที่ดีที่สุดของยุคสมัย
6. โรนัลดินโญ
เมื่อครั้งที่ เดวิด เบ็คแฮม ย้ายจาก แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด สู่ เรอัล มาดริด เมื่อปี 2003 ทิ้งช่องว่างในตำแหน่งแข้งตัวรุกริมเส้นให้กับทีมของ เฟอร์กี้ โดยป๋าเล็งที่จะซิวตัว เหยินน้อย ซึ่งเวลานั้นท็อปฟอร์มกับ ปารีส แซงต์-แชร์กแมง ใน ลีกเอิง
ปัญหาคือพวกเขาเจอกับคู่แข่งอย่าง บาร์เซโลนา ที่เจ็บแค้นเมื่อไม่สามารถบรรลุข้อตกลงซิวตัว เบ็คส์ จาก ผีแดง ได้ ทัพอาซูลกรานา จึงเร่งเครื่องใส่เกียร์ 5 เต็มที่เพื่อคว้า โรนัลดินโญ สู่รัง คัมป์นู ขณะที่ ปีศาจแดง จบลงด้วยดีล เคลแบร์สัน ตามด้วย คริสเตียโน โรนัลโด้ ในเวลาต่อมา
7. ราฮีม สเตอร์ลิง
ราฮีม สเตอร์ลิง ในปี 2010 มีสถานะเป็นหนึ่งในดาวรุ่งพุ่งแรงที่สุดแห่งยุคของ อังกฤษ กับวัยเพียง 15 ปีภายใต้อคาเดมีของ ควีนส์ พาร์ค เรนเจอร์ส
ไบรอัน แม็คแคลร์ ผู้อำนวยการอดาเดมีของ ปีศาจแดง ในเวลานั้นถึงกับเดินทางไปเช็คฟอร์มของ สเตอร์ลิง ในทีมเยาวชนของ คิวพีอาร์ ด้วยตนเอง ทว่ากลายเป็น ลิเวอร์พูล ที่อาศัยความเร็วสายฟ้าแลบยื่นข้อเสนอตัดหน้าและปิดดีลได้สำเร็จเพียงอีกไม่กี่วันให้หลัง
เร้ดเดวิลส์ ยังคงตกเป็นข่าวโยงกับ สเตอร์ลิง ในช่วงโค้งสุดท้ายของเจ้าตัวกับถิ่น แอนฟิลด์ แต่แล้วพวกเขาก็พลาดดีลนี้เป็นหนที่ 2 เมื่อ แมนเชสเตอร์ ซิตี้ ตัดสินใจทุ่มเงินมหาศาลซิวเขาไปร่วมทัพในที่สุด
8. โรเบิร์ต เลวานดอสฟกี้
ในฤดูกาล 2011/12 โรเบิร์ต เลวานดอฟสกี้ กลายเป็นหนึ่งในดาวยิงพุ่งแรงที่สุดของยุโรปกับ โบรุสเซีย ดอร์ทมุนด์ และกลายเป็นแข้งเนื้อหอมที่สุดซึ่งทุกทีมต่างหวังได้ไปครอบครอง เช่นเดียวกับ แมนฯ ยูไนเต็ด
“กับ เซอร์อเล็กซ์ เฟอร์กูสัน น่ะ ผมได้พูดคุยกับเขาหลังจากได้ใช้เวลา 2 ปีที่ ดอร์ทมุนด์ ตอนนั้นเป็นช่วงที่ผมคิดหนักว่าจะย้ายไปซบ ปีศาจแดง” เลวานดอฟสกี้ เล่าความหลัง “สาเหตุก็เพราะเป็น เฟอร์กูสัน และเป็น แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด “
ทว่าท้ายที่สุด เสือเหลือง ก็บอกปัดข้อเสนอของ เร้ดเดวิลส์ และกลายเป็น โรบิน ฟาน เพอร์ซี ที่กลายเป็นหัวหอกคนใหม่ในเวลาดังกล่าวแทนที่
9. เอเด็น อาซาร์
หลังจากที่ อาซาร์ กลายเป็นคีย์แมนของ ลีลล์ ในฤดูกาล 2011/12 เจ้าตัวได้รับขนมจีบจากบิ๊กทีมทั่วยุโรป รวมไปถึง ยูไนเต็ด เองด้วย
แต่อย่างที่เรารู้ เชลซี ซึ่งได้คว้าแชมป์ ยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ลีก ในซีซันดังกล่าวเร่งเครื่องปิดดีลซิวเจ้าตัวสู่รัง สแตมฟอร์ด บริดจ์ มาได้ โดย เร้ดเดวิลส์ หันไปคว้า ชินจิ คางาวะ แทนที่
10. โทนี โครส
เชื่อว่าสาวก เร้ดเดวิลส์ ดีใจเป็นลิงโลดเมื่อบอร์ดบริหารแยกทางกับ เดวิด มอยส์ ในตำแหน่งกุนซือเมื่อปี 2014 แต่ผลพวงจากความเป็นไปดังกล่าวทำให้ดีลระหว่างพวกเขากับ โทนี โครส ต้องล่มลงไป
โครส ใกล้ที่จะย้ายสู่รัง โอลด์ แทรฟฟอร์ด ถึงขนาดที่ตกลงเงื่อนไขทั้งหมดได้เรียบร้อยแต่เมื่อ มอยส์ ถูกปลดออกจากตำแหน่ง มิดฟิลด์ชาว เยอรมัน ก็ไม่ได้ความเคลื่อนไหวใดๆ จาก ปีศาจแดง อีกเลยและเป็น เรอัล มาดริด ที่ได้ลายเซ็นของเจ้าตัวไปครอง