Trước khi vòng 4 FA Cup kịp kết thúc bằng trận đấu muộn nhất giữa Bournemouth và Arsenal thì kết quả bốc thăm vòng 5 đã hoàn tất.
Khả năng rất cao cho một cuộc đại chiến khi Chelsea và Liverpool nguy cơ đụng độ ở vòng 5 FA Cup. Những lá thăm may rủi đã đưa đội bóng thành London đến với đối thủ là một trong hai người chiến thắng của cặp đá lại Shrewsbury Town vs Liverpool.
Xem Liverpool bị Shrewsbury cầm hòa như thế nào tại đây
Kết quả vòng 4 FA Cup
Kết quả bốc thăm vòng 5 FA Cup:
| Sheffield Wednesday | vs | Man City |
| Reading hoặc Cardiff City | vs | Sheffield United |
| Chelsea | vs | Shrewsbury Town hoặc Liverpool |
| West Brom | vs | Newcastle hoặc Oxford |
| Leicester City | vs | Coventry hoặc Birmingham City |
| Northampton hoặc Derby County | vs | Manchester United |
| Southampton hoặc Tottenham | vs | Norwich |
| Portsmouth | vs | Bournemouth hoặc Arsenal |
Lịch thi đấu của các trận cầu vòng 5 FA Cup sẽ diễn ra từ ngày 2 đến ngày 5 tháng Ba.2020 theo giờ Anh, có nghĩa là khả năng sẽ vào rạng sáng các ngày từ ngày 3 đến ngày 6 tháng Ba.2020 theo giờ Việt Nam.
Đáng chú ý nhất có lẽ chỉ có cặp đấu Chelsea với việc đụng độ Liverpool là rất cao. Đội bóng thành Anfield trước đó đã để hòa sốc trước Shrewsbury dù đã dẫn trước 2-0 trong hiệp một.
Đoàn quân trẻ của Frank Lampard trước đó đã hạ Hull City ở vòng 4 với tỉ số 1-2 không quá khó khăn.
Tottenham cũng đã để phải diễn ra trận đá lại khi bị Southampton gỡ hòa trong những phút cuối trận đấu dù đã dẫn trước.
Man City (gặp Sheffield Wednesday) và Man United (gặp Northampton hoặc Derby) cũng sẽ không gặp những đối thủ quá khó khăn.
Cặp đấu cuối cùng sẽ là giữa Portsmouth gặp Arsenal khi mà đội bóng chủ sân Emirates hạ Bournemouth trong trận cầu muộn nhất vòng 4.